En la mañana del viernes 24 de septiembre, desde la sede de la RFEF, se ha sorteado la Copa RFEF 2021/2022. El torneo nacional que disputarán 32 equipos con el fin de conseguir cuatro plazas para la edición de la Copa del Rey que comenzará a la finalización del mismo.
El representante castellanomanchego, el CD Toledo, había quedado encuadrado en el grupo B junto a CD Numancia de Soria, CF Villanovense, AD Mérida, CP Moralo, CD Guijuelo, SD Tenisca o CF Unión Viera (3-0 en la ida, la vuelta el 29 de septiembre) y CDA Navalcarnero.
Tras el sorteo, el CD Toledo disputará su partido de dieciseisavos de final el día 6 de octubre, frente al CD Guijuelo en el municipal de Guijuelo . El cuadro capitalino queda encuadrado en la parte izquierda / derecha del cuadro B, quedando el camino hasta la final de la siguiente manera:

