Además de los premios por clasificación, la San Silvestre de Toledo concede los siguientes premios especiales. Premio GRUPO TELLO ALIMENTACIÓN. Un jamón a los ocho grupos más numerosos. para puntuar tienen que llegar un mínimo de 15 atletas a la linea de meta. Premio LAGARTO. un lote de productos al atleta numero 100 en linea de meta. Premio GASTROBAR NUEVO ALMACEN. Una cena al numero 36 en linea de meta en categoría masculina y femenina. Sorteos. una bicicleta, una cena para dos, y dos regalos para los infantiles. META VOLANTE. Restaurante ABRASADOR una cena para dos personas para el primer hombre y primera mujer que pase por delante del restaurante en la Avenida de Europa.
